Hijo único nacido en San Francisco en los liberales años sesenta, Cutter slade tuvo una educación muy poco convencional. Sus padres fuerón unos intelectuales simpatizantes del ala izquierda del Partido Demócrata: su padre era profesor de lengua inglesa en la Universidad de California en Berkeley, mientras su madre, noruega de nacimiento, era traductora.
A lo largo de 1968 tomarón parte activa en las numerosas manifestaciones que se sucedierón en el recinto / la Universidad de Berkeley en contra de la guerra de Vietnam. Con unos padres tan progresistas, Cutter tuvó una niñez de lo más tranquila. No le presionarón para que estudiase, pero le inculcarón la importancia de valores tan importantes como la sinceridad, el respeto por los débiles, la tolerancia y la justicia. También le enseñarón a ser absolutamente independiente y a vivir la vida a su aire. Del bilingüismo de sus padres, Cutter heredó su pasión por los idiomas y un don especial para aprenderlos (de hecho, y desde un punto de vista académico, ésta es la unica asignatura en la que destaca).
Además de su facilidad para los idiomas y de su pasión por la historia, Cutter descubre durante su época universitaria sus grandes aptitutes para los deportes. Es muy buen atleta en general, pero sobre todo destaca en el fútbol americano. Pronto se hace indispensable como quarterback del equipo de fútbol, de su facultad, motivo por el cual las autoridades universitarias hacen la vista gorda ante su pobre expediente académico.
En 1987, Cutter se enrola en secreto en la Marina. Aunque tanta disciplina le produjera una sensación de rechazo, solo la Marina podría saciar su sed de acción y aventura. Su familia y en particular su padre, no lograban entender su decisión.
Cutter destacó durante su período de formación y fue inmediatamente seleccionado para entrar en el campo de entrenamiento del SEAL. Allí también se le considera como excepcionalmente dotado y consigue llamar la atención del Comandante Doug Dawson.
En los años que siguen, Cutter se convierte en uno de los miembros más conocidos del SEAL, todo ello bajo la atenta, aunque distante, mirada del Comandante Dawson.
Su carrera evoluciona paralelamente a los conflictos más oscuros de la política exterior de los EE.UU.: Panamá, América del Sur y Oriente Medio, son escenarios frecuentes de sus actividades.